Sideways: Entre Umas e Outras

Hardin não para de pensar na sua relação conturbada com Tessa. Vítima de um bloqueio criativo, o jovem escritor resolve fazer as malas e partir para Lisboa, capital portuguesa, onde espera reencontrar a sua inspiração.

Um grupo de estudantes do ensino médio na California aproveita a vida com muita música e sexo. Os jovens Stacy Hamilton e Mark Ratner estão procurando por um romance e contam com a ajuda de seus colegas mais velhos Linda Barrett e Mike Damone. Jeff Spicoli (Sean Penn) é um surfista que enfrenta o Sr. Hand, que está convencido que todo mundo está drogado.

No filme, Patrick (Jonathan Groff) volta a São Francisco em busca do encerramento de uma grande indecisão em sua vida, que o deixou totalmente dividido entre dois amores. Agora decidido, ele irá resolver o que fazer a respeito da complicada relação com Richie (Raúl Castillo), seu ex-namorado, e com Kevin (Russell Tovey), seu chefe.

Eli e Charlie Sisters são dois pistoleiros que recebem uma missão complicada: capturar e eliminar Hermann Kermit Warm, um explorador de minas de ouro. Os assassinos perseguem o explorador através do deserto do Oregon, no entanto, Eli começa a ter uma crise de consciência sobre a carreira que leva. Para se salvar, Hermann pode se aproveitar dessa fraqueza momentânea e oferecer um acordo melhor para os irmãos.

Em uma comunidade litorânea da Califórnia, o solitário detetive particular Larry "Doc" Sportello costuma lidar com os seus casos através da fumaça de um cigarro de maconha. Um dia, ele recebe a visita inesperada da ex-namorada Shasta, por quem ainda sente algo. Shasta precisa da ajuda de Larry para encontrar seu amante, Mickey Wolfmann, um bilionário do mercado imobiliário, que desapareceu misteriosamente. Aparentemente, a esposa de Mickey está tentando interná-lo em um hospital psiquiátrico.

Gib, é um universitário que está em baixa com as moças frequentadoras da sua universidade tristonha e cinza, na Costa Leste dos EUA. Um amigo de colégio, que decidiu fazer faculdade na ensolarada Califórnia, convida o companheiro para passar um Natal daqueles, tomando umas margueritas na beira da piscina acompanhado de uma loira estonteante. Decidido a atravessar o país para encontrar a loira de seus sonhos, Gib, pega uma carona com a certinha e regrada Alison, colega de aula e que já lhe deu um fora homérico alguns dias antes, e que está indo ao mesmo local para encontrar com seu namorado quadradinho Jason. A viagem transformará a vida dos dois.

Lucy Standbridge herdou uma editora de seu pai, um ambicioso editor que quase foi a falência com títulos ruins. Ela descobre que deve um livro de Harris Shaw, um autor solitário, rabugento e embriagado que colocou a empresa no mapa décadas antes. Como uma última tentativa de salvar a editora, Lucy e Harris publicam seu novo livro e saem em uma turnê infernal que os mudará de maneira inimaginável.

Dois amigos, Rickey e Glenn, se separaram ao longo da vida. Mas com algumas mentirinhas, Rickey convence Glenn a ir em uma viagem de carro improvisada de Los Angeles para Sacramento para espalhar as cinzas de seu pai. Enquanto Glenn já se acostumou com a rotina do dia a dia, Rickey continua imaturo e espera que essa aventura vá revigorar a amizade deles.

Nick é um jovem que mora em um trailer com sua família. Quando conhece sua nova vizinha, Sheeni, ele se apaixona e sonha em perder a virgindade com ela. Como é muito tímido, Nick cria uma outra personalidade, mais ousada que a dele, para ajudá-lo.

Herman (Ron Silver) está a ponto de perder a cabeça. Existem três mulheres na sua vida, e ele pode acabar casado com as três. Apesar de eternamente grato à camponesa (Margaret Sophie Stein) que o protegeu dos nazistas, e com quem se casou, Herman mantem uma paixão avassaladora com uma sobrevivente de campo de concentração. E se a bigâmia não fosse suficiente, ele acaba reencontrando sua primeira esposa, que miraculosamente também sobreviveu.